Messire GAUVAIN DE BAILLEUL est cité par d’Argentré parmi les capitaines bretons qui, à côté de du Guesclin,. firent des prodiges de valeur à la bataille de Montiel, où fut défait D. Pedro, en 1369. Toutefois Froissart, qui représente Gauvain de Bailleul combattant tantôt avec les Bretons, tantôt avec les Français, ne se prononce pas sur sa nationalité. Une montre du 3 août 1375 nous apprend que messire Gauvain de Bailleul servait avec neuf écuyers. Moréri dit que cette famille est originaire de Normandie, et qu’un seigneur de ce nom ayant dans une bataille offert son cheval à un duc de Bretagne qui avait été démonté, ce prince, en récompense de ce service, lui accorda la permission de joindre à ses armes celles de Bretagne. D’après le Dictionnaire des terres du comté nantais, la maison de Bailleul possédait, dès le XVème siècle, plusieurs terres dans ce comté. On trouve un Guillaume de Bailleul au nombre des chevaliers, écuyers et officiers du duc Jean V, qui l’accompagnèrent dans son voyage à Rouen, en 1418 ; Raoul de Bailleul est mentionné parmi les cent dix-neuf gentilshommes qui défendirent le mont Saint-Michel, en 1427, mais nous ignorons s’il appartenait à la branche établie en Bretagne.