Henri de Trastamare (13 janvier 1334 Séville – 29 mai 1379 Santo Domingo de la Calzada), roi de Castille, était le fils bâtard d’Alphonse XI de Castille et Éléonore de Guzman, le demi-frère de Pierre I^er de Castille le Cruel, auquel l’opposa la première guerre civile de Castille de 1351 à 1369

En 1366, à la tête d’un groupe de soldats de fortune, les Grandes Compagnies, et avec l’aide de Bertrand Du Guesclin, de Guillaume Boitel et d’Olivier de Mauny, il envahit la Castille et se fait couronner à Burgos le 29 mars 1366.

Battu à Nájera l’année suivante, il se replie en Aquitaine puis repasse les Pyrénées avec l’armée française. La plupart des villes de Vieille-Castille lui ouvrent leurs portes. Le 14 mars 1369, le capitaine français Pierre le Bègue de Villaines capture son demi-frère le roi Pierre I^er le Cruel pendant le siège du château de Montiel près de Ciudad Real. Après s’être précipité dans la tente de l’état-major français où Pierre est prisonnier, Henri taillade le visage de son frère puis le fait décapiter après que celui-ci eut tenté de le poignarder avec une arme cachée dans ses vêtements le 23 mars 1369. Henri fait promener la tête de Pierre au bout d’une pique devant les cités dont il veut reprendre possession.

Henri commence la pacification de ses États. Il demeure fidèle à la France et au roi Charles V et lui assure un soutien militaire durant la guerre de Cent Ans. En 1372, sa flotte remporte une brillante victoire à La Rochelle, qui enlève aux Anglais la maîtrise des mers et accélère considérablement la reconquête par Charles V du territoire laissé aux Anglais au traité de Brétigny. Il fait la guerre au Portugal allié de l’Angleterre. Il mène une politique de rigueur religieuse qui annonce l’inquisition.

Il épouse le 27 juillet 1350, Jeanne, fille de Jean Manuel de Villena et héritière d’une branche mineure de la famille royale de Castille. Le couple a trois enfants :

• Jean ;
• Éléonore ;
• Jeanne.

Décès

Henri meurt empoisonné par les Navarrais du roi Charles II de Navarre dit « Le Mauvais » (alors ennemis des Français et alliés des Anglais). Son fils Jean lui succède.