Bertrand est prisonnier du Prince Noir. Ce dernier ne rentre pas immédiatement à Bordeaux. Afin d’aider Pierre le Cruel, il continue vers le sud en direction de Séville. Bertrand est avec lui. Mais, le Prince Noir sera résigné à rentrer plus tôt que prévu. En effet, Pierre ne donne pas un centime d’argent après sa victoire à Najera, son armée est décimée par la dysenterie et la famine s’installe dangereusement car les territoires traversés sont dévastés par le premier passage des français.

Fin 1367, toute cette brillante armée anglaise de Najéra, maintenant diminuée, repasse le col de Roncevaux et rentre à Bordeaux. Le Prince Noir, lui même, contractera la maladie et la gardera jusqu’à sa mort.

Emprisonné au château de Condat (aujourd’hui détruit) près de Libourne, Bertrand s’ennuie. Une bonne nouvelle, lui redonne confiance. Sa rançon sera bientôt payée. Mais le Prince Noir, réticent à sa libération, recule son départ. Bientôt l’entourage du Prince s’interroge. Le Sire d’Albret l’interpelle:

« – Sire, je le dirai tout simplement. On dit que vous détenez emprisonner un chevalier que je dois bien aimer. Lequel vous n’osez le libérer afin qu’il ne puisse vous nuire après.

– Je ne détiens personne dans mes prisons !!

– Sire, vous oubliez Bertrand du Guesclin

Le Prince courroucé, plein d’orgueil, rouge de colère lui répond :

– Faites amener Bertrand du Guesclin que je m’accorde avec lui. » 

L’un des chevaliers interpelle Bertrand :

« – Monseigneur, le Prince vous mande. Je crois que vous serez livré contre rançon. Surpris Bertrand répond :

– A rançon ? Qu’est ce que vous me dites là ? Je n’ai pas d’argent. J’en dois beaucoup même à Bordeaux. J’ai bien mangé et bien bu. J’ai tout donné et tout perdu aux dés. »

Arrivés dans la chambre du prince, Bertrand s’aperçoit que le prince n’est pas seul. Il y a là, John Chandos, Sire d’Albret, Olivier de Clisson, Hugues Calveley et le Sire de Pommiers, sénéchal de Bordeaux. En voyant Bertrand, le Prince se mit à rire :

« – Par la Vierge Marie, il est tellement mal taillé qu’il n’aura pas de fille ou sera laidement embrassé. Puis il s’adresse à Bertrand :

– Comment allez-Vous ?

– Sire, sachez que je serai mieux quand il vous plaira de me libérer. 

– Par votre serment, vous me jurez que vous ne ferez rien à mon encontre, vous n’aiderez pas Henri d’Espagne, vous ne combattrez pas Don Pierre. Vous me le jurez et ainsi je vous délivrerai comme il vous plaira si on me donne, bien sûr, cent milles doublons d’or.

– Sire, dès maintenant je ne mourrai en prison tant que mon corps durera. Maintenant tous mes amis réprouvent cela. Je servirai bien et soigneusement tous ceux que j’ai toujours servi le roi de France, le duc d’Anjou, de Berry, de Bourgogne et de Bourbon. Laissez-moi aller car vous m’avez retenu prisonnier trop longtemps à tort et sans raison.

– Pourquoi êtes-Vous allé en Espagne ?

– Sire, je vous le dirai. Nous devions trouver Pierre celui qui a tué votre cousine, fille de votre parent le bon duc de Bourbon et l’occire, mettre sur le trône le bon roi Henri, détruire les juifs et les sarrasins. Puis, Vous êtes venus pour l’or et l’argent et pour prendre l’Espagne. Mais, Vous avez affamé vos gens et détruit vos amis vilainement. Vous vous êtes trompés, Sire. 

– Voilà un bon breton. Mais je vous libérerai contre bonne rançon.

– Sire, laissez moi aller et j’irai payer ma part soit cent milles doublons d’or. C’est la rançon que je veux m’acquitter. »

Le prince et ses chevaliers sont estomaqués. Ils se disent qu’il ne pourra pas payer toute cette rançon car il n’a pas d’argent.

– Sire, le roi d’Espagne paiera la moitié et le roi de France me prêtera l’autre. Suis-je délivré, alors ?

– Vous êtes sûr que vous aurez votre rançon ? s’interroge John Chandos,

– Seigneur, j’ai de bons amis et je vous les donnerai, j’en suis certain. »

En peu de temps, tout Bordeaux est au courant de ce roi de la rançon. 100 000 florins alors que ce chevalier n’a pas d’argent. Tous veulent voir Bertrand, cet ennemi qui fut pris en Espagne. Ils s’exclamèrent :

«  Il n’est pas du Berry. C’est un gentil breton. Il est grand et fort. »

On se bouscule même pour payer une partie de sa rançon. L’épouse du Prince de Galles, Jeanne de Kent, donne dix milles doublons d’or. John Chandos, lui, est prêt à aider Bertrand. Hugues Calveley, son ami de l’expédition en Espagne, lui offre dix milles. Tous ces dons et promesses permettent à Bertrand du Guesclin d’être enfin libéré.

Le 17 janvier 1368, Bertrand quitte Bordeaux et rejoint Lyon. Il compte y rencontrer le duc d’Anjou. En chemin, il interroge un écuyer qu’il lui annonce que le duc est à Tarascon. Début février, en compagnie du maréchal Arnoul d’Audrehem, il reprend sa route et part le rejoindre.

Louis I° duc d’Anjou dispute le comté de Provence à Jeanne de Naples. Il fait le siège de Tarascon. Malgré ses dix-huit engins qui jettent des projectiles sur la ville. Rien n’y fait, Tarascon résiste. Début février 1368, il voit arriver Bertrand Du Guesclin qui lui propose de lui venir en aide pour conquérir la ville et la Provence.

Bien sûr, il n’est pas seul, il est rejoint par ses fidèles amis, son frère Olivier du Guesclin, les frères Olivier, Hervé et Alain de Mauny, les chefs mercenaires Petit Cambrai, Alain et Tristan de la Houssay. Stationnés dans le Languedoc, il est aussi rejoint par Petit Meschin, Perrin de Savoie et bien d’autres. Il leur annonce: 

« – Seigneurs, je vous jure nous retournerons en Espagne car je dois finir un travail : mater le roi Pierre le Cruel. Pour le moment, le duc d’Anjou demande notre aide en Provence »

le 04 mars 1368, tous deux mènent le siège de la ville de Tarascon mais celle-ci résiste toute la journée aux assauts répétés. Bertrand du Guesclin s’approcha, alors, des portes de la ville et demanda à parler au capitaine et aux bourgeois. Il leur dit : 

« Beaux seigneurs, je vous prie, pour Dieu omnipotent, que vous ayez pitié de Vous , de vos gens, des femmes et des enfants, de tout entièrement. Car je vous jure que je vous ferai mourir honteusement.

Et le duc d’insister.

– Obéissez lui, se serait plus sage car vous n’aurez jamais la paix avec lui. »

La rumeur que Du Guesclin était là ne les rassure pas. Ils ont appris ses exploits en Espagne. Mais ils attendent des renforts.

En effet, Jeanne I° de Naples, reine de Sicile, envoie dix-huit galères armées pour venir au secours de la ville. Le duc d’Anjou, mis au courant, construit un pont de bateaux en travers du Rhône entre Beaucaire et Tarascon. Gardé par quelques centaines d’hommes, les renforts, par la mer, n’arriveront pas. De leurs côtés, les barons de Provence rassemblent une troupe pour venir en aide à la ville. Le duc est de nouveau alerté. Du Guesclin demande à Hervé de Mauny d’intercepter cette armée. Dans la nuit, il quitte le campement avec cent cinquante lances et quelques chevaliers. Arrivés aux abords de leur campement, il s’aperçoit que les provençaux sont fort nombreux, au moins dix-huit contre un. Il se retire sur les hauteurs des Alpilles. Ils sont attaqués de toutes parts mais résistent. Hugues prend la décision d’attaquer. Avec tous ses hommes, il dévale la pente, s’engouffre dans les rangs des provençaux et met en déroute l’ennemi. Le capitaine provençal, sire de la Voulce, est fait prisonnier ainsi que tous les autres barons.

Tarascon apprend la nouvelle que l’armée, venue en renfort, a été déconfite. La ville décide de se rendre, le lendemain, au duc d’Anjou.

Du Guesclin fait de même à Arles-le-Blanc ( Arles de nos jours) en mai 1368. La ville se rend. Le duc d’Anjou s’en empare.

Voulant secourir le roi de Castille, le duc dit à Bertrand :

« – Ami, je vous donne trente milles florins qui vous manquent pour finir de payer votre rançon. Quand vous les aurez donnés à mon frère, le roi, qui vous les a avancés, revenez me voir et je vous accorderais des gens d’armes pour secourir le roi Henri.

– Mon Seigneur, je vous remercie et pars de suite pour Paris. »

Le remboursement effectué auprès du roi, il revient à Toulouse voir le duc qui s’empresse de lui donner cinq cents hommes.