Il est le fils de Sir Reginald de Cobham et de Joan, la fille de William de Evere. Il est originaire de Lingfield, de la contrée de Surrey au sud est de l’Angleterre. Son château est situé à Sterborough.

En 1346, il est sous les ordres d’Édouard III quand il décide d’attaquer la France. Il participe à la bataille de Crécy. Il a été élevé à l’Ordre de la Jarretière par le roi. Il devient capitaine de Calais jusqu’à sa mort.

En 1355, il sert sous les ordres du Prince Noir, fils d’Édouard III en Aquitaine. Il sera en parti à l’origine de la victoire anglaise à Poitiers.

Il mort en 1361 probablement de la peste