Libre, Bertrand revient à Toulouse et rassemble toute son armée de 500 hommes donnés par le duc d’Anjou, il passe à 12 000 hommes venus de toute la France et de l’étranger. Il y a là des anciens chefs de la première expédition mais aussi des nouveaux capitaines qui se sont portés volontaires pour aller combattre en Castille : Olivier de Mauny et son frère, messires Eustache de la Houssay, Guillaume Boitel, Anselme de brie, Petit Meschin, Kéranlouët, le Bourg de Paine et le sire de Pommiers ainsi que d’autres chevaliers et écuyers connus. Il leur dit :

– Je suis en grande joie de vous trouver autour de moi. Nous partirons demain matin . Soyez prêts, seigneurs je vous prie, pour venir en Espagne avec moi pour réconforter le bon roi Henri et détruire Don Pierre qui l’a bien desservi et qui a assassiné la belle-sœur de notre bon roi de France.

Fin décembre 1368, il ne repassera pas les Pyrénées par l’Aragon mais par le col d’Aran en Navarre. Et pourquoi par la Navarre ? Souvenons-nous que Charles le Mauvais a été fait prisonnier par Olivier de Mauny lors de la première expédition en 1367 et qu’il n’a toujours pas payé sa rançon. Il est donc redevable au breton.

De l’autre côté des Pyrénées, Bertrand s’empare déjà de châteaux et de places fortes sans trop de résistance et ce jusqu’à son entrée dans le duché de Molina, son domaine donné par Henri Trastamare lors de la première expédition.

Parlons un peu d’Henri de Trastamare.

Il a été roi de Castille et de Léon de 1366 à 1367 avec l’aide de Bertrand Du Guesclin et ses mercenaires. A la défaite de Najéra le 03 avril 1367, il entre en clandestinité. Son demi-frère Pierre le Cruel reprend sa place sur le trône de Castille grâce à l’intervention des anglais emmenés par le Prince Noir. Henri fuit le champs de bataille et part se réfugier, dans un premier temps en Aragon, avec sa femme et ses enfants. Puis il se rend en France et se met sous la protection du duc d’Anjou. Henri en appelle le duc et le roi de France pour qu’ils lui fournissent des hommes et de l’argent pour repartir en Castille récupérer son trône. Il repasse les Pyrénées le mi-septembre 1367. A près avoir repris quelques places fortes, il butte devant Tolède.

Il faut aussi parler du deuxième protagoniste de cette guerre en Castille : Pierre le Cruel.

Maintenant la situation de Pierre le Cruel, actuel roi de Castille, est différente. Il n’a pas le soutien ni des nobles chrétiens castillans, d’ailleurs qu’il n’a jamais eu, ni du Prince Noir. En effet, après la défaite de Najéra, lui qui réclamait son dû à Pierre le Cruel après sa victoire sur les français ne sera jamais dédommagé. Même, ce roi regrettera même de lui avoir offert une table en or avant de partir en guerre en 1367. De plus, le Prince Noir a contracté une maladie lors de la première expédition qu’il gardera jusqu’à mort. Donc Pierre est seul. Il se tourne vers ses anciens alliés, les Maures du royaume de Grenade et de Murcie. Afin d’avoir leur soutien, il leur promet même d’embrasser la religion musulmane et d’épouser une fille de l’émir.

Le 30 août 1368, Henri et son capitaine le Bègue de Vilaine qui est resté en Castille commence le siège de Tolède. Mais les villageois ont renforcé les fossés extérieurs. De plus, ils attendent les secours de Pierre le Cruel aidé des Maures de Mohammed V de l’émirat de Grenade. L’affaire est mal engagée pour Henri. Il lui manque un chef de guerre: Bertrand du Guesclin. Il apprend qu’il campe dans son domaine de la Molina.

Il lui envoie un messager. Bertrand sait que les Maures de Pierre le Cruel avec leurs 30 000 hommes se regroupent au sud pour venir libérer la ville.

Du Guesclin n’hésite pas et marche tout droit sur Tolède. Il arrive à la rescousse bannières levées. Henri laisse le commandement du siège à Bertrand Du Guesclin. Il organise son armée ainsi :

– Pour le siège de Tolède, il laisse sur place 500 lances, archers et arbalétriers aux ordres de l’archevêque de Tolède, acquis à la cause d’Henri.

– Pour le combat contre les Maures, Henri et le Bègue de Vilaines prennent avec eux le reste de leur armée soit 8500 hommes. Ils contourneront la ville puis se dirigeront vers le sud droit sur l’ennemi.

– Du Guesclin prend ses 1200 bretons. De nuit, il quitte son campement pour surprendre Pierre qui ne se doute de rien. Il attaquera leur aile droite.

Le 14 mars 1369, la journée sera longue et dure. La bataille de Montiel s’engage. Les deux armées se font face. Les franco-castillans avec à leurs têtes Henri Transtamare et le Bègue de Vilaines accompagnés de l’Aragonais le comte de Rocaberti, le vicomte de Rodez, Geoffroy Ricon, messires Arnoul du Limousin, Jean de Berguettes, Gauvain de Bailleul, Yons de Lakonnet et aylot de Calais, se défendent avec bravoure mais sont vite submergés par l’armée de Pierre. En surnombres, la bataille est en phase d’être gagnée par Pierre. Mais Du Guesclin et ses hommes en embuscade surgissent. Ils enfoncent l’aile droite des Maures et mettent en fuite l’ennemi. Pierre se trouve, maintenant, au milieu du dispositif. Henri et ses hommes avec l’aide de Du Guesclin les repoussent, les culbutent et les mettent en fuite. Pierre a juste le temps de se réfugier dans le château de Montiel. Le 13 mars 1369, la bataille est terminée.

Mais il reste à régler le cas de Pierre le Cruel. Sachant qu’il est à l’intérieur du château, Henri fait construire un mur autour afin qu’il ne s’échappe pas. Pierre ne peut pas fuir. Mais un évènement vient bousculer cette théorie de l’enfermement. Une connaissance de Bertrand qui était capitaine du château vient le voir. Il lui propose une forte somme d’argent afin de laisser partir le roi Pierre. D’abord il refuse puis en parle à Henri. Il sait maintenant comment faire sortir Pierre de son château. Henri demande à Bertrand d’accepter le marché. Dans la nuit du 23 mars 1369, Pierre se rend à la tente de Du Guesclin. Le Bègue l’arrête et lui demande :

– Sire, qui êtes-vous. Vous qui voulait vous évader ?

– Je suis le méchant Pierre, roi de Castille. Je m’en remets à vous.

Mis au courant que son frère, tentant de fuir, a été pris par les français, Henri arrive aussitôt. Il surgit dans la tente. D’abord il ne reconnaît pas son frère immédiatement. Le Bègue de Vilaines lui dit :

– Tenez voici votre ennemi, votre frère.

– Eh bien, dit Pierre, oui, me voici !!

Henri tire sa dague et blesse Pierre au visage. Les 2 rois se battent et tombent à terre. Henri saisit sa dague et frappe de plusieurs coups dans le ventre son demi-frère. Don Pierre succombe. Il gît sur le sol de la tente de Bertrand. De toute façon, Pierre le Cruel n’en serait jamais sorti vivant. La mission de Bertrand est bien claire : tuer le roi Pierre. Donc, d’une dague ou d’une autre, l’issue aurait été fatale pour le roi de Castille.

Pierre mort, Henri et Bertrand repartent pour Tolède. La ville leur ouvre les portes immédiatement. Bertrand est fier de lui. Il a enfin respecté la mission donnée par Charles V :

– Mettre sur le trône de Castille, Henri de Trastamare

– Tuer Pierre le Cruel, l’assassin de la belle-sœur du roi de France

– Mettre fin aux ennemis de l’église Catholique.

Maintenant le destin de Bertrand ne s’arrêtera pas en Castille, le roi de France a besoin de lui pour d’autres aventures.